北京时间10月5日00:55，欧联杯小组赛第二轮，AC米兰主场迎战奥林匹亚科斯。上半场，卡斯蒂列霍打入一球被判越位，进球无效，随后格雷罗头球破门为客队先拔头筹。下半场，替补出场的库特罗内头槌建功扳平比分，恰尔汗奥卢助攻伊瓜因破门反超比分，随后库特罗内再入一球完成梅开二度。最终，AC米兰3-1战胜奥林匹亚科斯，取得小组赛两连胜。
AC米兰小组赛首战客场1-0战胜迪德朗日，上轮联赛以4-1大胜萨索洛，取得了最近3场比赛的首场胜利。希腊劲旅奥林匹亚科斯小组赛首轮主场逼平皇家贝蒂斯，球队最近13场各项赛事只输了一场。
比赛第1分钟，苏索禁区前沿右侧任意球直接打门，皮球打在人墙上。第5分钟，苏索右路起球传中，博纳文图拉禁区前点头球摆渡，卡斯蒂列霍门前跟进推射破门，但裁判示意越位，进球无效。
第13分钟，奥林匹亚科斯取得领先！库特里斯左边路四十五度传中，格雷罗插上至小禁区前沿头球攻门，皮球弹地后窜入网窝！奥林匹亚科斯1-0！
第20分钟，米兰获得前场右路任意球，苏索主罚直接打门，皮球高出横梁。第21分钟，雷瓦禁区外内切后一脚远射，皮球稍稍偏出底线。第31分钟，米兰获得禁区弧顶任意球机会，伊瓜因主罚弧线球打门，打高了。
第34分钟，R罗后场送出精准长传，伊瓜因插上至禁区左侧一脚劲射，皮球被门将挡出。
第37分钟，卡斯蒂列霍禁区右侧接到队友回敲后一脚远射，皮球被门将扑住。第41分钟，苏索右路传中禁区，卡斯蒂列霍禁区中路插上头球攻门，未顶上力量，皮球直接飞出底线。第44分钟，米兰开出右侧角球，巴卡约科禁区内头球摆渡，萨帕塔小禁区内头球攻门，顶高了。
半场战罢，米兰0-1奥林匹亚科斯。
易边再战第47分钟，伊瓜因禁区前沿晃开角度一脚抽射，皮球打在后卫身上弹出底线。第49分钟，苏索禁区前沿右侧内切后左脚抽射，皮球被门将拿到。
第55分钟，恰尔汗奥卢中场防守时铲抢犯规，裁判向其出示黄牌。第60分钟，苏索右路斜传入禁区，库特罗内后插上至门前一脚垫射，皮球偏出左侧底线。第66分钟，纳乔带球长驱直入至禁区弧顶一脚远射，皮球高出横梁。第70分钟，米兰扳平比分！R罗左边路四十五度起球传中，库特罗内禁区中路头球破门！米兰1-1！
第76分钟，米兰反超比分！恰尔汗奥卢禁区弧顶送出斜传，伊瓜因禁区右侧扣过西塞一脚抽射破门！米兰2-1！
第78分钟，米兰扩大比分！恰尔汗奥卢禁区右侧低平球传中，库特罗内小禁区内抢点轻松推射得手！米兰3-1！
第84分钟，福图尼斯禁区右侧一脚远射，皮球稍稍高出横梁。
全场比赛结束，AC米兰3-1战胜奥林匹亚科斯。